En la Antigüedad, se llamaba strenae a los regalos que se intercambiaban entre amigos en honor de los dioses como una señal de un feliz pronóstico de vida.
La tradición romana atribuía el origen de los aguinaldos del día primero de enero, Kalendariae strenae, al rey Tito Tasio de quien nació la costumbre de celebrar una celebración en el bosque sagrado de Strenua ---- la Fuerza, o strenia, diosa de la salud ---- con el fin de obtener su divina protección durante el año nuevo.
En otros casos, todo el pueblo marchaba al palacio del rey para ofrecerle al mismo tiempo que los deseos de un buen año nuevo, ramas de olivo, planta considerada como dadora de felicidad.
Con el tiempo, la primitiva sencillez desapareció y los aguinaldos pasaron a ser objetos más o menos lujosos, llegando al extremo de degenerar la tradición.
Por otra parte, hubo una época en la cual la gente aprovechaba para obsequiarse regalos mutuamente en las fiestas principales, como las del dios Saturno en diciembre, Saturnalia sportula, y las de Minerva Minervale munus, y no cambió la fecha hasta que el emperador romano Tiberio, dispuso que sólo se celebrasen en enero.
Los aguinaldos, en cuanto a su naturaleza, eran en esa época muy diversos; por ejemplo, los aguinaldos herbáceos corresponden a la Edad de Oro. Después vino una época en que estos consistían en alimentos de toda clase. Más tarde se usaron piezas de oro, plata y bronce, luego muebles y vestidos. Era muy frecuente regalarse pugilarios o dípticos de uso similar al de nuestras carteras y agendas actuales
Los aguinaldos llegaron a ser una costosa práctica que quitaba al pobre para dar al rico, pues entonces, eran los trabajadores quienes ofrecían aguinaldo a sus patrones, los ciudadanos al príncipe y los discípulos a los maestros.
La fuerza de la costumbre obligaba a veces a dar lo que no se tenía, hecho por el cual los Padres de la Iglesia se opusieron a esta injusta obligación de regalar. Asimismo llegó a darse la costumbre, sobre todo en los habitantes del campo, de poner en las puertas de sus casas durante la noche anterior al día primero de enero mesas cargadas de toda clase de alimentos para que los transeúntes los consumieran.
Por otra parte la Iglesia tomó del paganismo, entre otras prácticas puramente materiales, la de los aguinaldos o regalos con motivo no de la fiesta del día primero de año, sino de los bautismos.
Los Aguinaldos bautismales eran --- según ciertos pasajes de escritores sagrados del siglo VI y especialmente de San Gregorio Bizanceno --- los regalos que se cambiaban entre el neófito y el ministro de la Iglesia o con los padrinos y madrinas, y consistían en medallas o lámparas con emblemas o inscripciones.
Durante la Edad Media, los reyes, príncipes y magnates continuaron celebrando las fiestas del año nuevo; además en Navidad y Pascua era tradición que se intercambiaran regalos; sin embargo, fue durante el Renacimiento cuando esta costumbre surgió con igual fuerza que en la antigüedad.
Desde entonces a estos regalos se les llama en Francia, étrennes, y constituyeron una vieja tradición entre las gentes de alto nivel, aunque esta no se generalizó hasta el reinado de Luis XIV. En 1793, se dictó un edicto suprimiendo los étrennes, pero la protesta fue generalizada, pues ya era costumbre darlos a los mozos de cafés, peluqueros, cocheros, etc.
La doble tradición de dar regalos y propinas se ha conservado no sólo en Francia sino en toda Europa. También en algunos países se le llama Aguinaldo al regalo de dulces que se reparte en fiestas infantiles y posadas navideñas.
En España, por ejemplo, es costumbre que en Navidad los niños vayan de casa en casa entonando villancicos acompañados por panderetas, zambombas y botellas vacías a modo de instrumentos musicales.
A esta costumbre se la conoce como pedir el aguinaldo que, en este caso en lugar de dinero, puede consistir en caramelos y otros dulces.
En países con religión protestante como los Estado Unidos y algunos países de Europa, esta tradición ha sido eliminada por completo.