Al calor de la costa, con el olor de un habano, ante un bolero de fondo y quizá con una copa de ron en la mano, en 1949 la afición cubana le dio la bienvenida a tres equipos extranjeros que con sus mejores peloteros arribaron a la Habana para disputar un torneo que pocos llegaron a imaginar tendría el prestigio que hoy ostenta: la Serie del Caribe.
La historia registra que en el Estadio Cerro de la Habana se enfrentaron los equipos Spur Cola de Panamá, Mayagüez de Puerto Rico, Escogido de Venezuela y Almendares de Cuba.
Quizá fue el apoyo de la localía, el poder cubano al bat o la buena estrategia del manager Fermín Guerra, pero los Almendares fueron quienes, de manera invicta, se convirtieron en el primer campeón de la naciente competencia.
De ahí en adelante, cada año el torneo alternó sus sedes entre los paises participantes hasta 1960. Cabe señalar que algunos meses antes Cuba se vio inmersa en una inestabilidad política derivada de un movimiento insurgente que dio como resultado el cambio de sistema politico y con ello una larga interrucción en la Serie.
Fue hasta 1970 cuando se reanudó el torneo en Caracas, Venezuela, pero ya sin la participación de los cubanos.
Al año siguiente, México se agrega como el cuarto participante a la justa, con lo que quedan conformados los participantes como los conocemos hasta hoy en día.
Un caso curioso se presentó en la edición llevada a cabo en Hermosillo, en 1974, Sonora. En aquella ocasión, el representativo venezolano se negó a asistir, ya que consideraba que un equipo que no pertenecía al Caribe no debía competir. Ante dicha situación, México contó con dos equipos en este torneo: Mazatlán, campeón de la Liga del Pacifico y Yaquis de Ciudad Obregón, subcampeón del mismo certamen.
